Loading... ## Wittig反应 **维蒂希反应**是<span style='color:#DC143C'>醛或酮</span>与<span style='color:#DC143C'>三苯基磷𬭩内盐</span>(维蒂希试剂)作用生成<span style='color:#DC143C'>烯烃</span>和三苯基氧膦的一类有机化学反应。 ![Wittig Reaktion](https://blog.mlho.net/usr/uploads/2024/05/4110337263.svg) ## 反应机理 ### 经典机理 维蒂希反应的经典机理为: ![经典机理](https://blog.mlho.net/usr/uploads/2024/05/2415712353.gif) ### 近期研究 维蒂希反应近期研究表明的机理: ![](https://blog.mlho.net/usr/uploads/2024/05/3520293684.png) 如果R是一个亲电取代基,则叶立德会稳定并且没有R为烷基时那么活泼。非稳定的磷叶立德与醛反应主要生成2种烯烃,除非在特殊条件下,稳定的叶立德主要生成E烯烃,但半稳定的叶立德通常生成比例约为50:50的Z/E烯烃的混合物。比较稳定的维蒂希试剂通常含有能够稳定类似碳负离子的碳上的负电荷的基团,例如在α碳上含有羰基的Ph3P=CH−COOR、Ph3P=CH−Ph。 ## 近期的文献 ![Reductive Halogenation Reactions: Selective Synthesis of Unsymmetrical α-Haloketones Z. Lao, H. Zhang, P. H. Toy, Org. Lett., 2019, 21, 8149-8152.](https://blog.mlho.net/usr/uploads/2024/05/1274409434.png) ![Transition-Metal-Free Synthesis of Trifluoromethylated Furans via a Bu3P-Mediated Tandem Acylation-Wittig Reaction M. Li, W. Zhou, Synlett, 2020, 31, 203-2038.](https://blog.mlho.net/usr/uploads/2024/05/462220309.png) ## 参考文献 1. 维基百科编者. [维蒂希反应](https://zh.wikipedia.org/wiki/%E7%BB%B4%E8%92%82%E5%B8%8C%E5%8F%8D%E5%BA%94). _维基百科,自由的百科全书_. 2. Editors of Organic Chemistry. [Wittig Reaction](https://www.organic-chemistry.org/namedreactions/wittig-reaction.shtm). _organic-chemistry.org_. 3. Wikipedia contributors. [Wittig reaction](https://en.wikipedia.org/wiki/Wittig_reaction). _Wikipedia, The Free Encyclopedia. 4. M. Schmittel, et al. (2012). [Transformation of Rod-Shaped Metallosupramolecular Coordination Polymers into Metallo-dendrimers via a Living Supramolecular Polymerization Strategy](https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/22283272/). _PubMed_. 5. B. List, et al. (2000). [Proline-Catalyzed Direct Asymmetric Aldol Reactions](https://pubs.acs.org/doi/10.1021/ol006518p). _Organic Letters_. 6. S. Chakraborty, et al. (2021). [Terpene Cyclizations inside a Supramolecular Cage: The Role of confinement and Catalyst Structure](https://www.thieme-connect.de/products/ejournals/abstract/10.1055/s-0040-1707263). _Thieme Connect_. 最后修改:2024 年 05 月 09 日 © 允许规范转载 打赏 赞赏作者 支付宝微信 赞 1 如果觉得我的文章对你有用,请随意赞赏